Antes de que John Cougar Mellencamp (mantuvo el "Cougar" hasta los años 80) grabara Scarecrow, ordenó a su banda que se aprendiera docenas de clásicos de los 60. El proceso aportó cierto color al álbum. Scarecrow generó singles de éxito, pero lo más importante es que se mantuvo como una colección cohesionada de canciones. Tras salir de gira para promocionar el disco, la banda se tomó un descanso antes de volver a reunirse en el Belmont Mall Studio de Indiana para grabar su siguiente álbum. Durante el descanso, Mellencamp dio a la banda otra directiva: cada miembro debía aprender un nuevo instrumento tradicional. El resultado fue un nuevo sonido en The Lonesome Jubilee. 


Pero veamos el significado de "Cherry Bomb" de John Mellencamp.

Well, I lived on the outskirts of town
In an eight-room farmhouse, baby
When my brothers and friends were around
There was always somethin’ doin’
Had me a couple of real nice girlfriends
Stopped by to see me every once in a while
When I think back about those days
All I can do is sit and smile


Bueno, yo vivía en las afueras de la ciudad
en una granja de ocho habitaciones
Cuando mis hermanos y amigos estaban cerca
siempre había algo para hacer.
Tenía un par de novias muy agradables
que venían a verme de vez en cuando
Cuando pienso en aquellos días
todo lo que puedo hacer es sentarme y sonreír.

Mellencamp declaró a la MTV en 1987: "¿Qué chico de 16 años no querría ir al club Cherry Bomb? Sólo el nombre, la explosión de tus hormonas enloquecidas en ese periodo de tu vida. Es un lugar ficticio, pero por aquel entonces, muchas funciones sociales tenían lugar en los sótanos de las iglesias de toda América. Hombres y mujeres jóvenes frotándose apasionadamente, lo cual era totalmente aceptable en el sótano de esa iglesia porque estaban bailando, pero intenta ese comportamiento en 1966 en la calle, y probablemente te meterían en la cárcel".

Wanchic, Myers, Peterson y Taliefero contribuyeron con voces principales. Mellencamp declaró a la revista GQ en 2022 qué le inspiró el cambio: "Puedo responderte de forma muy sencilla: Sly and the Family Stone. Tenía todos esos discos de éxito cuando yo estaba en el instituto, y me encantaba el hecho de que de repente haya una voz femenina y luego una masculina".

Cuando Mellencamp estaba escribiendo la canción, hizo la primera maqueta con un Autoarp. Mientras otros rockeros se inclinaban por las nuevas tecnologías, Mellencamp se despojaba de ellas. A medida que se desarrollaba la canción, el guitarrista Crane tocó ese instrumento folk en la grabación final. Crane declaró a The New York Times en 1987: "Con la música de John, trabajas en lo esencial emocional. Siempre insiste en que el sonido de la banda sea auténtico cuando graba, algo poco habitual en esta época de infinitos artilugios de estudio. Tampoco está dispuesto a sacrificar esa sensación de banda en aras de una idea, o viceversa, así que hace que sea nuestra responsabilidad estar a la altura."

El vídeo musical mostraba a una pareja interracial bailando frente a una rockola. Mellencamp pasó años en una banda interracial y pensó que era importante hacer una declaración sobre el efecto de la música en la gente y los beneficios de la unión de diferentes tipos de música. Mellencamp declaró a MTV: "No me desvío de mi camino para hacer vídeos interraciales. Lo hago porque quiero. No creo que eso sea desviarme de mi camino para hacerlo. La raza ha sido un problema en este país desde el principio, y no me gusta". La canción alcanzó el top 10 y el vídeo se reprodujo en gran rotación. Mellencamp recibió cartas de odio de gente que no era tan abierta sobre la mezcla de razas.

Todo el mundo recuerda sus años de juventud con diferentes perspectivas, y Mellencamp sin duda da en el clavo con este tema universal. Recordando con nostalgia cómo pasaba el tiempo "en el campo" y cuando bailar era lo más importante.